Ο Bob Dylan γεννήθηκε στις 24 Μαϊου 1941 στη Μινεσότα. Το πραγματικό του όνομα είναι Robert Allen Zimmerman. Μεγάλωσε στην μικρή πόλη Hibbing, γιος καταστηματάρχη. Ενώ βρισκόταν ακόμη στο λύκειο, άρχισε να παίζει κιθάρα και φυσαρμόνικα, σ' ένα νεανικό συγκρότημα, τους Golden Chords. Το 1959 μπήκε στο πανεπιστήμιο της Μινεσότα, όπου όμως τον περισσότερο καιρό του τον περνούσε παίζοντας μουσική folk σε τοπικά καφέ, παρά διαβάζοντας, με αποτέλεσμα, έναν χρόνο αργότερα, να εκδιωχθεί από το πανεπιστήμιο, κάνοντας αμέσως ωτοστόπ για Νέα Υόρκη.
Έχοντας ήδη υιοθετήσει τ' όνομα Bob Dylan (που δανείστηκε από τον ποιητή Dylan Thomas), ο νεαρός συνθέτης και τραγουδιστής έγινε η πηγή αναφοράς της τοπικής σκηνής του Greenwich Village. O Bob Dylan είχε πρώιμα αντλήσει το υλικό της έμπνευσής του από την μουσική του Woody Guthrie και στα τέλη του 1961 υπέγραψε το πρώτο του δισκογραφικό συμβόλαιο με την εταιρεία Columbia.
Το πρώτο του άλμπουμ, με τίτλο τ' όνομά του, κυκλοφόρησε το 1962 και περιείχε κυρίως διασκευές σε παραδοσιακά folk τραγούδια. Η δεύτερη όμως κυκλοφορία του, το άλμπουμ "The Freewheelin Bob Dylan", περιείχε πολλές δικές του συνθέσεις διαμαρτυρίας, όπως το τραγούδι "Blowin in the Wind", που τον καθιέρωσε σαν μία από τις βασικές πολιτικές μορφές της εποχής, ενώ ταυτόχρονα τον "επέβαλε" σαν έναν από τους πιο δημοφιλείς μουσικούς και συνθέτες.
Με το τραγούδι "The Times they Are a Changin", συνέχισε να "χτίζει" την φήμη του σαν τραγουδιστής διαμαρτυρίας, αλλά με το άλμπουμ "Another Side of Bob Dylan", ανέδειξε και τις ενδόμυχες - εσωτερικές πτυχές της προσωπικότητάς του. Το άλμπουμ "Bringing it All Back Home" έγινε το πρώτο πλατινένιο του, αποτελούμενο από μία μίξη ακουστικών και ηλεκτρικών τραγουδιών, που εξέπληξαν τους οπαδούς του, κυρίως αυτούς της folk σχολής, με αποκορύφωμα την "rock" συμμετοχή του, το 1965, στο Newport Folk Festival, όπου και ξεσήκωσε θύελλα αντιδράσεων από το σκληροπυρηνικό κοινό του, που τον κατηγόρησε για "ξεπούλημα" στην rock.
Με τα άλμπουμς του να πουλάνε σταθερά, με πολλά συγκροτήματα να διασκευάζουν συνθέσεις του και πολλά άρθρα στον Τύπο, δεν αποτέλεσε έκπληξη το γεγονός της κυκλοφορίας του blues - rock άλμπουμ "Highway 61 Revisited", που έγινε και το πιο επιτυχημένο μέχρι τότε, "μπαίνοντας" μέσα στο Τοπ 10, χάρη στην Νο 2 επιτυχία "Like a Rolling Stone", ένα γεγονός που ενίσχυσε την ολοένα αυξανόμενη "υποταγή" του στον κόσμο της ποπ. Την άνοιξη του 1966 κυκλοφόρησε το φημισμένο διπλό άλμπουμ "Blonde on Blonde", που θεωρήθηκε σαν ένα από τα πλέον κλασσικά της δεκαετίας εκείνης.
Με Τοπ 10 επιτυχίες, όπως τα τραγούδια "Rainy Day Women" part No 12 & 35 και "Positively 4th Street", το άλμπουμ αυτό σημείωσε τόσο εμπορική, όσο και καλλιτεχνική επιτυχία. Παρά τους, συχνά, αινιγματικούς στίχους του και την ασυνήθιστη προσωπικότητά του, ο Bob Dylan ήταν πια ένα μεγάλο αστέρι της rock. Δυστυχώς όμως, τον Ιούλιο της ίδιας χρονιάς, τραυματίστηκε άσχημα σ' ένα ατύχημα με μηχανές και υποχρεώθηκε να παραμείνει για δύο χρόνια καθηλωμένος, αποκλίνοντας από τη σημαντική πορεία της καριέρας του.
Εκείνη την εποχή πέρασε πολύ χρόνο με την οικογένειά του, παρ' όλο που, μαζί με το συγκρότημά του τότε, τους "The Band", ηχογραφούσε ένα περισσότερο "περιπετειώδες" υλικό, που δεν υπήρχε πρόθεση να κυκλοφορήσει ποτέ. Παρ' όλα αυτά, τα νέα τραγούδια "έφθασαν" στα χέρια κάποιων και από τότε άρχισε και η ιστορία των Bootlegs albums... Όλα αυτά το τραγούδια κυκλοφόρησαν αμέσως ανάμεσα στους οπαδούς του, καταλήγοντας στην επίσημη κυκλοφορία του άλμπουμ "The Basement Tapes".
Όταν ο Bob Dylan επέστρεψε, το 1967, με το άλμπουμ "John Wesley Harding", το ύφος του είχε γίνει πιο "θρησκευτικό", ίσως σαν αποτέλεσμα της παραλίγο "επαφής" του με τον θάνατο ή ίσως εξαιτίας μίας υλοποίησης της νέας "Εποχής του Υδροχόου". Έτσι κι αλλιώς, το άλμπουμ αυτό ήταν πιο αργό, με country νύξεις, που και πάλι προκάλεσε μεγάλη έκπληξη στους πιστούς φίλους του, χωρίς όμως να το εμποδίσουν να φθάσει στο Νο 2 του Τοπ 10.
Επεκτείνοντας τις country αναφο
